Најстарије зидне слике у манастиру Преподобног Прохора Пчињског налазе се на спољним површинама гробнице Св. Прохора.
За разлику од осталих зидних површина, три слоја фреско малтера констатована су једино са спољне стране северног зида капеле, или јужног зида цркве, као најстаријег дела светилишта.
Други пут црква је живописана после обнове из времена архиепископа Саве Трећег (1309-1316). Један од најзначајнијих сликара византијског света ангажован на двору краља Милутина, Михаило Астрапа, живописао је цркву Св. Прохора 1316. или 1317. године. Доста фресака је непрепознатљиво из тог доба.
Због скоро потпуног уништења осталих фресака, 1488/9. године исликане су нове, на месту старих, руком младог, али искусног фрескописца, који је поштовао старе, те је направио прво скице старих и на њих доцртао нове фреске, које и дан данас тамо, уз све остале, и стоје.
Много фрескописаца је доцртало нове фреске, које се веома лако дају препознати.